Description du produit
L'acide shikimique est un composé cristallin blanc très soluble dans l'eau, nommé à l'origine d'après la plante shikimi (Illicium anisatum), dont il a été isolé pour la première fois. C'est un intermédiaire métabolique important chez les plantes et les micro-organismes.
Il est traditionnellement extrait des fruits mûrs séchés des espèces d'Illicium, en particulier de l'anis étoilé japonais, bien qu'il puisse également être obtenu à partir de sources telles que les fruits du liquidambar (Liquidambar formosana) et les aiguilles de pin.
Chimiquement, c'est un acide cyclohexène carboxylique très soluble dans l'eau (environ 180 g/L à 20°C) avec trois centres chiraux (3R,4S,5R), et il agit comme un précurseur clé dans la voie du shikimate pour les acides aminés aromatiques comme la phénylalanine, la tyrosine et le tryptophane.
Vitrine d'usine
Propriétés clés et spécifications
| Paramètre | Valeur |
| Masse moléculaire | 174,15 g/mol |
| Point de fusion | 185-187°C (décomp.) |
| Rotation spécifique | [α]₂₀ᴰ = -171° (c=1, H₂O) |
| Valeurs de pKa | pKa₁=4,04, pKa₂=5,85 |
| Log P (octanol-eau) | -1.38 |
| Absorption UV | λ<sub>max</sub> = 214 nm |
| Stabilité thermique | Se dégrade >200°C |
Affichage de l'inventaire
Application du produit
1. Synthèse pharmaceutique
Phosphate d'oseltamivir (Tamiflu®) :
Intermédiaire clé : 70 % de la demande mondiale en SA
Réaction :
Shikimate → 10 étapes Oseltamivir
Antiviraux : Zanamivir (Relenza®), Peramivir
Antibiotiques : Chloramphénicol, inhibiteurs de Mycobacterium
2. Biotechnologie
Ingénierie de la voie du shikimate : cultures modifiées par CRISPR (maïs résistant à la sécheresse)
Biocatalyse : synthon chiral pour acides aminés non naturels
3. Alimentation & Agriculture
Éliciteur végétal : Améliore la production de composés phénoliques dans les raisins (qualité du vin)
Conservateur : Inhibe E. coli O157:H7 (CMI = 12,5 mg/mL)
4. Cosmétiques
Éclaircissant cutané : Inhibiteur de la tyrosinase (0,5-2 % dans les sérums)
Anti-inflammatoire : Réduit le TNF-α dans les kératinocytes
Transport et livraison
